Vorlesung "Naturstoffchemie II"

  1. Definitionen: Naturstoffe, Naturstoffchemie, Leitstruktursuche, Einteilung des Stoffgebietes
  1. Zur biologischen Funktion von Sekundärmetaboliten

 

2.1.             Gifte als chemische Waffen: Ortsverteidigung

2.2.             Chemische Kommunikation

2.3.             Symbiosen: Latrunculin B

2.4.             Schutz vor Parasiten: Palytoxin

2.5.             Antibiotika: Didemnin A aus Seescheiden

2.6.             Fraßgifte: Caulerpin aus der Killeralge

2.7.             Gifte zum Nahrungserwerb

 

  1. Alkaloide

3.1.             Zum Begriff „Alkaloid“

3.2.             Definitionen

3.3.             Klassifizierungsmöglichkeiten

3.4.             Heterocyclische Alkaloide

3.4.1.                    Vorkommen

3.4.2.                    Strukturaufklärung

3.4.2.1.              Chemischer Abbau nach Hofmann

3.4.2.2.              Emde-Abbau

3.4.2.3.              Von-Braun-Abbau

3.4.2.4.              Beispiel des Antiastthmatikums Tylophorin aus Tylophora sp.: Chemischer Abbau

3.4.2.5.              Zur Strukturaufklärung des Peduncularins: Irrtum und Wahrheit

 

3.4.3.                    Piperidinalkaloide

3.4.3.1.              Piperin aus Piper nigrum

3.4.3.2.              Gifte der Feuerameise Solenopsis invicat

3.4.3.2.1.                     Zur Stereochemie der Piperidinalkaloide; Chiralität 1,3-disubstitutierter Piperidine; Konformationen

3.4.3.3.              Histrionicotoxin (Pfeilgiftfrosch)

3.4.3.4.              Schierling und Coniin

3.4.3.4.1.                     Synthese nach Ladenburg 1882

3.4.3.4.2.                     Enantioselektive Synthese aus Galactose

3.4.3.4.3.                     Die Husson-Methode (CNRS)

 

3.4.4.                    Pyridinalkaloide

3.4.4.1.              Cotinin, Nicotin, Anabasin, Anatabin, Myosmin und Poikilin

3.4.4.2.              Zur Biosynthese des Nicotins

3.4.4.3.              Nicotingewinnung

3.4.4.4.              (S)-(-)-Actinidin aus Baldrian

3.4.4.4.1.                     Klassifizierung als Monoterpen-Alkaloid: Isoprenregel nach Ruzicka

3.4.4.4.2.                     Retrosynthese

3.4.4.4.3.                     Synthese

3.4.4.4.3.1.                           Die Favorskii-Umlagerung: Cylopropanon vs. Semibenzil-Mechanismus

 

3.4.5.                    Pyrrolidinalkaloide

3.4.5.1.              Hygrin, Stachydrin

3.4.5.2.              Zur Biosynthese

3.4.5.3.              Dendrobin: Ein Sesquiterpen-Pyrrolidinalkaloid

3.4.5.3.1.                     Zur Biosynthese des Dendrobins

3.4.5.4.              Mesembrin aus Mittagsblumen

3.4.5.4.1.                     Syntheseplanung und Durchführung

 

3.4.6.                    Pyrrolizidinalkaloide

3.4.6.1.              Retronecanol, Lolin, Tussilagin, Isoretronecanol, Trachelanthamidin, Supinidin

3.4.6.2.              Zur Toxizität des Necine

3.4.6.3.              Pharmakologie; Benutzung in Arzneimiteln und Nahrungsmitteln

3.4.6.4.              Zur Biosynthese

3.4.6.5.              Platynecin aus Senecio platyphyllus

3.4.6.5.1.                     Retrosynthese

3.4.6.5.2.                     Synthese

3.4.6.5.2.1.                           Zur Aufklärung der Stereochemie: Karplus-Gleichung

3.4.6.5.2.2.                           Zur Nomenklatur; Die α,β-Nomenklatur der rel. Konfiguration an Alkaloiden

 

 

 

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