Vorlesung "Naturstoffchemie I"

Inhaltsverzeichnis

 

            1. Definitionen und Abgrenzungen

           

            2. Polyketide

            2.1. Beispiele von Polyketiden 

            2.2.  Zur Biosynthese der Polyketide

-          Vergleich zur Fettsäurebiosynthese: PKS und FAS

-          Abgrenzung aromatischer von reduzierten Polyketide (Makrolide, Polyene)

-          Biosynthese von 6-Methylsalicylsäure: Neue Forschungsergebnisse

-          Cylisierungen der Polyketone und ihrer Folgeprodukte: Aldol-, Claisenreaktionen und Lactonbildungen (Beispiel Penicillinsäure und Usninsäure)

-     Dimerisierungen über freie Radikale: Beispiel Usninsäure

-     Bildung von CC-Dreifachbindungen (Calicheamicine, Neocarcinostatine, Bergman-Cyclisierung: Warum ist der Endiin-Chromophor tumoraktiv?)

-     Aufklärung der Biosynthese von Polyketiden

-     Neue Erkenntnisse zur Biosynthese der Aflatoxine

3. Isoprenoide: Terpene und Steroide

3.1.  Bedeutung

3.2.  Beispiele

3.3.  Strukturen (Die Isoprenregel)

3.4.  Zur Biosynthese der Isoprenoide 

 -          Der Mevalonsäureweg

-           Rohmer-Synthese: Biosynthese in den Plastiden

-           Die Besonderheit des Allylsystems

-      Schwanz-Schwanz-Kondensationen: Squalen-Biosynthese

-      Cholesterin-Biosynthese

-            Rachitis und Vitamin D: Pericyclische Reaktionen 

-            Cope-Umlagerungen

3.5.  Ausgewählte Totalsynthesen

-           Die Baldwin-Regeln

 

      4. Aromatische Naturstoffe: Phenylpropanoide

 

-          Chemie und Terminologie

-          Beispiele (Kaffeesäure, Chlorogensäure, Salicin, Shikimisäure)

-          Zur Biosynthese: Der Shikimisäureweg

 

     5. Gemischte Biosynthesen

 

-          Ubichinone

-          Flavonoide

 

 

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